Первое упоминание о Гдове датируется 1323 годом, когда летописец, повествуя о схватке русских с немцами, сообщает: «А берег весь и городок Гдову ...взяша». Но освоение региона началось намного раньше. Установлено, что в 6 веке в эти места пришли славяне и постепенно смешались с местным финно-угорским населением, переняв элементы культуры коренных жителей.

Основан Гдов в 1431-1434 г.г., как город-крепость и административный центр — пригород Земли Псковской. Участвовал в борьбе с немецкими, польскими, шведскими захватчиками.

С 1778 г. — уездный город Санкт-Петербургской губернии, крупный торговый центр.

С 1924 года — уездный и районный центр Псковской губернии и области. Крупный культурный, хозяйственно-административный, историко-градостроительный центр на севере области. Сохранил историческое ядро, застройки XIX - XX вв.

Известность району в историческом аспекте принес русский князь, новгородский полководец Александр Невский. Именно он во главе Новгородской дружины в апреле 1242 года на льду Чудского озера нанес историческое поражение Левонскому Ордену. Сражение, которое народ назвал «Ледовое побоище» произошло недалеко от деревни Кобылье Городище у Вороньего камня.

В XVII - XIX вв. город Гдов посещали Петр I и Екатерина II. С целью пожалования герба с однодневным визитом Гдов посетила Екатерина II.

С 1780 года Гдов становится уездным центром Петурбургской губернии, получает статус города и свой герб.